1999年2月19日，与克里斯·库珀搭档主演的励志片《十月的天空》上映，在片中饰演煤矿监工约翰·希克曼的儿子霍纳·希克曼，他凭借该片获得了青少年选择奖、青年艺术家奖、青年明星奖突破表演奖的提名 。2001年，主演科幻悬疑片《死亡幻觉》，杰克在片中饰演青春期少年东尼，他也凭借该片获得第17届独立精神奖最佳男主角提名 。
2005年9月16日，杰克·吉伦哈尔与格温妮斯·帕特洛、安东尼·霍普金斯联袂主演的爱情片《证据》上映，杰克在片中饰演罗伯特生前的学生哈尔 ；10月，杰克获得第9届好莱坞电影奖突破男演员奖 ；12月9日，杰克·吉伦哈尔主演的爱情片《断背山》上映，杰克·吉伦哈尔在片中饰演骑术高超的牛仔杰克·崔斯特 ；同年，杰克还主演了萨姆·门德斯执导的战争片《锅盖头》。2006年，杰克·吉伦哈尔凭借《断背山》获得第78届奥斯卡金像奖最佳男配角提名 、以及第59届英国电影和电视艺术学院奖电影奖最佳男配角奖 ，并获得第15届MTV电影奖最佳吻戏、最佳表演奖 。
2010年5月28日，主演的爱情奇幻片《波斯王子：时之刃》在北美、中国内地同步上映，杰克·吉伦哈尔在片中饰演勇敢富有创造力、令人尊敬的达斯坦王子 ；11月24日，与安妮·海瑟薇搭档主演的爱情喜剧片《爱情与灵药》在北美上映，他在片中饰演药品销售员杰米·兰德尔 ；12月，杰克·吉伦哈尔获得第68届美国电影金球奖音乐喜剧类最佳男主角提名 。
2011年4月1日，与米歇尔·莫纳汉、维拉·法米加合作主演的科幻片《源代码》在北美上映，在片中饰演美军上尉史蒂文斯 ；6月，参加Discovery频道《荒野求生》节目录制，与主持人贝尔·格里尔斯置身于冰岛荒天野地外 ；同年，获得第37届人民选择奖最受欢迎动作明星奖提名 。《断背山》饰演杰克·崔斯特
2013年9月8日，在悬疑片《宿敌》中分别饰演教师亚当和演员安东尼 ；9月20日，与休·杰克曼搭档主演的犯罪惊悚片《囚徒》上映，他在片中饰演警探罗基 ；10月，凭借电影《囚徒》获得第17届好莱坞电影奖年度男配角奖 ；同年，凭借电影《宿敌》获得第34届加拿大吉尼奖最佳男主角提名。
2016年4月8日，主演的剧情片《破碎人生》在北美正式上映，杰克·吉伦哈尔在片中饰演中年投资经纪人戴维斯 ；8月，主演动作片《全境封锁》 。2017年1月，凭借电影《夜行动物》获得第70届英国电影学院奖最佳男主角提名 。3月24日，杰克与丽贝卡·弗格森、瑞安·雷诺兹主演的《异星觉醒》在北美上映 ，同年5月19日该片在中国大陆上映，杰克在片中饰演宇航员大卫·乔丹 ；6月28日，杰克·吉伦哈尔与蒂尔达·斯文顿、莉莉·柯林斯等人合作主演的剧情片《玉子》在Netflix首播，他在片中饰演博士约翰尼·威尔科克斯 ；9月22日，主演的传记片《坚强》在北美上映，他在片中饰演普通的超市工人杰夫·伯曼 ；其后，参演剧情片《迷失的空战员》 ；10月26日，凭借《坚强》获得第21届好莱坞电影奖最佳男主角奖 ；同年，参演电影《TheAnarchistsvsISIS》 。
2019年1月27日，与托妮·科莱特、娜塔莉·戴尔共同主演的惊悚片《天鹅绒圆锯》在圣丹斯电影节首映，他在片中饰演装腔作势的双性恋艺术评论家莫夫?万德沃特 ；7月2日，与汤姆·赫兰德合作出演的科幻片《蜘蛛侠：英雄远征》在北美上映，杰克·吉伦哈尔在片中饰演平行宇宙的穿越者神秘客昆汀·贝克 ；同年，主演HBO电视迷你剧《成功湖》 。
2020年7月，主演惊悚片《雪盲》，他还担任了该片制片人 ；9月16日，担任监制的剧情片《神弃之地》上映 ；同年，担任电影《遗落家庭》的制片人。2021年，主演电影《作战指挥》 ；5月，宣布参演电影《寻找母亲树》 。
2021年10月1日，与伊桑·霍克主演的电影《罪人》登陆网飞[96-97] ；参演纪录片《解释一切第三季》。
家庭
杰克·吉伦哈尔的父亲史蒂芬·吉伦哈尔是基督徒 ，是瑞典贵族吉伦哈尔家族的后裔 ，该家族最后一个瑞典籍祖先是他的曾曾曾祖父AndersLeonardGyllenhaal。杰克·吉伦哈尔的母亲妮奥美·芳娜是来自美国纽约市的犹太人家庭 。
杰克·吉伦哈尔认为自己是犹太人 ，他的犹太裔母亲把所有犹太文化传承给杰克和姐姐玛吉·吉伦哈尔 ，他们会庆祝犹太教的逾越节晚餐 。在杰克·吉伦哈尔13岁生日时，父母为了杰克举行犹太教的成年礼仪式 。
杰米·李·柯蒂斯是杰克·吉伦哈尔的教母。保罗·纽曼是他们一家人的朋友 。
感情
2002年4月，杰克·吉伦哈尔与克尔斯滕·邓斯特交往。2004年7月，二人分手 。2007年4月，杰克·吉伦哈尔与瑞茜·威瑟斯彭交往 。2009年12月，二人分手 。2010年10月-12月，杰克·吉伦哈尔与泰勒·斯威夫特相恋两个多月便分手[69-70] 。2013年7月，杰克·吉伦哈尔与阿莉莎·米勒公开恋情，仅维持六个月[71-72] 。2018年12月，杰克·吉伦哈尔与法国模特JeanneCadieu公开恋情 。
教育
1999年，杰克·吉伦哈尔进入了哥伦比亚大学哲学系就读，主修东方宗教学，指导他的教授是乌玛·瑟曼的父亲罗伯特·瑟曼。两年后，他就从大学里辍学出来拍电影了 。
早年杰克·吉伦哈尔在哥伦比亚大学读书时，就表现出了对于社会公益事业的热爱。他先后参加了多个公益社团组织，如帮助贫困优秀学生使他们能够顺利入学的非营利性组织CollegeSummit，美国公民自由协会AmericanCivilLibertiesUnion，和平组织NotinOurName和环保组织FutureForests 。
2010年8月，创建了一个名为“StandUpToCancer”的公益活动，旨在为癌症研究筹集资金 。2012年4月，出席了保罗纽曼某项与儿童网络相关的慈善活动 。2017年，参加戛纳电影节慈善盛典 。
杰克·吉伦哈尔具有内敛的气质，这种气质体现在他言辞上的谨慎至微，同时也决定了他的星途未必会像符号化的演员一样，一夜之间成为人们关注的焦点 。他内敛的气质还体现在言辞上的谨慎至微 。（时光网评）
杰克·吉伦哈尔的眼神深邃，身上有着书生气质。这样的特征，让他更适合性格外向、执著单纯，且内心有热情狂想的激情人物角色 。具有深情温和气质的他，遇上了内敛理性的电影导演李安，迸发出合作的火花，电影《断背山》因此可以视为其演艺事业的重要分水岭 ；杰克·吉伦哈尔热爱观察，且重视人情，会努力与共事的人建立良好关系。无论扮演什么角色，他都拥有独特的个人魅力，从青涩纯真的中学故事题材，到牛仔之间的悲伤爱情故事，再到阴郁复杂的杀手角色，他总能让观众记住他深邃的蓝色眼睛 。（1905电影、时光网、《ELLEMEN睿士》评）
