求学阶段的刘小慧，已不喜欢读书，她认为自己在这方面没有天份，因为她好动、活跃，只有体育、音乐这些科目才受她的欢迎 。
1991年，签约宝丽金唱片公司，推出首张个人专辑《InYourDreams》，其中歌曲《初恋情人》成为其代表作 ；同年主演黄玉珊执导的电影《双镯》。1992年，与张卫健联合主演喜剧《我爱牙擦苏》 ；同年，主演许冠文执导的喜剧片《神算》。1993年，与郭富城、温兆伦、邱淑贞合作主演喜剧电影《笑侠楚留香》，在片中饰演楚留香的师妹宋甜儿 ；7月，与张卫健、张学友、郑伊健合作主演的喜剧片《超级学校霸王》上映，她在片中饰演痴恋音乐老师扫把头的学生小慧；随后主演刘国昌、郑旦瑞执导的电影《情天霹雳之下集大结局》。
1994年，加盟BMG唱片公司，成为全香港首位推出CD-Rom的歌手，推出首张个人专辑“依恋” 。
1995年，推出第二张专辑《寂寞都有罪》，并打进台湾市场推出国语专辑《谢谢你的爱》及EP专辑《全程流露》 。
1996年，拓展海外市场，成为首位与台湾巨石公司合作的BMG歌手。2004年，与苏志威在科幻喜剧电影《鬼马狂想曲》中客串模仿新马师曾夫妇 。2018年，与明道、江铠同、谢天华联合主演公路犯罪喜剧《套路》 。
20世纪90年代的香港娱乐圈人才辈出，尤其是玉女型歌手。刘小慧便是其中之一 。当年的她，凭着清纯可爱的形象风靡不少青少年。刘小慧的声音偏向老成，和1991年她20岁的年纪还是比较不搭配。唱歌技巧还算是比较稳当没有差错，缺乏积极创新精神，但也缺乏让人印象难忘的特色演绎。刘小慧在香港的演艺圈确实未算大红大紫，但总算是20世纪90年代的一个重要名字 。（腾讯娱乐、《深圳特区报》评）。
