2012年5月8日，参加由申东烨和李东旭主持的综艺《强心脏》第二季 。同年5月19日，参加《青春festival》，并演唱曾在《KpopStar》中的成名曲《妈妈的大酱汤》 。
2014年6月11日，YG公司通过官方博客公开了李昇勋出道预告视频《THEVISITOR》，这是李昇勋首次作为WINNER成员正式亮相 。同年8月1日，首张正规专辑《2014S/S》音源公开；14日发行首张正规专辑《2014S/S》 ；15日参与“AIAREALLIFE:NOWFESTIVAL2014”YG家族演唱会；17日首次亮相SBS音乐节目《人气歌谣》表演歌曲《Empty》；21日以《Empty》获得出道后首个一位（M!Countdown） 。同年9月10日，正式进军日本，发行首张日本专辑《2014S/S-JapanCollection-》 ；11日以东京为起点，开始在日本的11场公演 。同年10月22日，全员参加综艺节目《一周的偶像》。同年12月3日，随组合获得2014Mnet亚洲音乐大奖最佳新人奖 。同年12月31日，全员参加2014-2015年度《湖南卫视跨年演唱会》。
2016年2月1日，所属组合发行回归迷你专辑《EXIT:E》正式公布音源，主打歌《SENTIMENTAL》登上Mnet榜冠军，另一主打歌《BABYBABY》则在Melon、GENIEMusic、ollehMusic等音乐榜排名第一 。同年3月12日、13日，随组合在首尔举办首次演唱会“WINNEREXITTOURINSEOUL”，随后在韩国各地举行巡演 。同年3月19日，全员参加中国综艺节目《快乐大本营》 。同年4月23日，全员参加JTBC真人秀节目《半月朋友》，同时在中国视频平台播出 。同年11月29日，与白种元合作出演tvN旅行美食真人秀节目《吃睡吃甲米篇》 。
2018年1月10日，随组合获得第32届金唱片大赏音源部门本赏 。同年4月4日，所属组合发行第二张正规专辑《EVERYD4Y》，主打歌为《EVERYDAY》并参与作词 。同年6月22日，参加SBS综艺节目《金炳万的丛林法则》in墨西哥篇 。同年8月19日，随组合以首尔为起点举办世界巡回演唱会，随后分别在台湾、泰国、新加坡以及香港等地举办 。同年8月28日，参加JTBC4自拍真人秀节目《AWESOMEFEED》 。同年9月7日，担任KBS2舞蹈竞赛节目《DancingHigh》的导师，并表示很想为选手提升实力创造“觉醒”的契机 。同年12月19日，所属组合发行单曲《MILLIONS》并亲自参与作词 。
2020年3月24日，参加JTBC综艺节目《访问销售团》成员为消费者制定超个性化消费体验的网络综艺 。同年4月9日，所属组合发行第三张正规专辑《Remember》 其中收录了由李昇勋在“2014MelOnMusicAwards（MMA）”颁奖礼上首次演唱的原创SOLO曲《Serenade》 。同年4月13日，所属社YG娱乐公司表示李昇勋将于2020年4月16日正式入伍履行国防义务，李昇勋于12日以亲笔信的方式最先向粉丝传达了此消息 。
出道的同时创下音源榜单"AllKill"的记录，彰显出李昇勋的潜力。吸引了众多人气获得重大成果的李昇勋，不但出道最短时间内获得音乐节目一位，并且再次快马加鞭追赶人气，以感性Hippop出道连日来建立各项记录。自己作词作曲占取一席之地的他，让人不得不刮目相看（Kpopstarz评） 。
