上世纪六七十年代的香港，股海翻波，华商混战，那还是一个股市经纪在黑板上疾笔如飞买卖股票的时代，1973年外资涌入干预港股，大量收购华资企业，工厂倒闭，恒指一年内从1774点暴跌到150点，无数港人跳楼自杀。这时，五个华人股票经纪担当起大任，凭自己一腔热血和才智打赢了外资反收购战争。此后，迎来了港股八十年代“鱼翅捞饭”的“都市神话”。。。
《窃听风云2》让人不得不想起《大时代》，那个混沌的时代，容易造就英雄的时代。侠之大者——方进新（刘松仁），股坛大鳄陈万贤（江毅），警界枭雄——龙成邦（曾江），以及最后的赢家方展博（刘青云）。在《窃2》召集那么多见证了香江光辉岁月的金牌老戏骨，可以说是向那个黄金时代的致敬。
地主会五人之中，修哥毫无疑问是一个仁者，而曾江则是一个枭雄，他们都是被时代选中的人，但自古以来仁者、枭雄就两难全，于是就有了兄弟之间的恩怨情仇，兵戎相见，最后到有一人倒下。祖最后的复仇同样也是走不出当年《大时代》的轮回。只是相比方展博的家破人亡，这次他的操盘更加完美，养老基金吸金，自己完美牺牲，地主会首脑的落马，最后甚至还给自己的棋子何警官、罗敏生安排好了后路，可谓机关算尽。