老麦迪逊（达伦·麦克加文饰）对他的儿子比利（亚当·桑德勒饰）失望透顶：27岁的人了，整天无所事事，不是和狐朋狗友混在一起就是独自欣赏色情杂志，这样一个人是不能继承麦迪逊家族的酒店事业的。于是老麦迪逊打算把企业交给哈佛毕业的酒店副总裁艾瑞克（布莱德利·惠特福德饰），除非比利能通过他的考验，在24周之内从小学一年级读到高中毕业。一开始比利并没有把这个考验当多大事儿，他依然在学校吊儿郎当，但不久他便发现有很多常识是他之前不知道的，最要命的是他甚至不如那些小朋友成熟。他必须认真对待这个考验了，为了继承家族生意，也为了性感的女教师。