孙恺凯出身于文艺世家，外祖父当时是河南省知名话剧导演——马飞。父亲从事钢琴专业，母亲从事舞蹈专业，可以说孙恺凯的文艺素养以及戏剧观的养成离不开他的家庭熏陶。
2014年4月23日，携《唐朝好男人2》剧组做客乐视栏目《star》，执导的网络剧《唐朝好男人2》于4月25日登陆“乐视午间自制剧场”开播 。12月23日，执导的网剧《纳妾记》（又名《明朝不科学》）在横店开机 。
2015年8月，执导的网剧《纳妾记》上线开播，接受专访讲述网剧年度现象级以小博大的秘诀，称制片方更注重品质 。
2016年1月，参与执导的电视剧《羽毛耳环》在横店杀青 。3月，监制的武林仙侠网络大电影《仙侠学院》圆满杀青 。6月，监制的硬汉动作电影《半条命3：特种兵之战》全网上线 。7月，执导的穿越网剧《纳妾记2》在PPTV上线独播 ，同年9月，执导的《纳妾记3》在PPTV全剧收官 。
2017年2月，执导的民国爱情剧《珍珠耳环》登陆湖南电视剧频道开播 。5月，执导的古装探案喜剧《开封奇谈》在横店开机 ，该剧于同年10月在腾讯视频上线播出 。8月5日，监制的古装法医探案网络电影《御前法医大仵作》上线开播 。8月底，监制的网络喜剧电影《热血捕快陆小虾》在网络上映播出 。10月16日，执导的国产动漫改编网剧《墓王之王》于横店正式开机 。
2018年2月28日，监制的电影《御前法医大仵作2》在横店正式开机 。
2021年2月22日，网剧《墓王之王》正式宣布定档2021年2月25日，并在腾讯视频独家上线，总导演孙恺凯 。
