1997到1998年，吉与gary一起为X-Teen的客座团员，1999加入HoneyFamily以第一张专辑正式出道。
2002年，姜熙健与吉成俊组合名为LeeSSang的二人Hip-Hop组合，并在同年6月发行第一张专辑《LeessangOfHoneyFamily》。
2003年5月22日，姜熙健与吉成俊以组合名义在韩国发行韩语专辑《再，启发》。
2005年，凭借歌曲《我不是在笑》，获得SBS歌谣大赏的MusicVideo奖。
2007年5月15日，与吉成俊以组合名义发行韩语专辑《BlackSun》。
2009年1月8日，发行韩语专辑《伯牙绝弦》（????）。同年10月6日，继续发行专辑《HEXAGONAL》主打歌为《不能分手的女人，不能离开的男人》。11月21日，MAMA最佳HIP-HOP歌曲奖。
2011年11月4日，姜熙健和吉成俊以组合Leessang的身份，在首尔举行了出道十年后的第一场演唱会。12月3日，姜熙健和吉成俊以组合Leessang的身份，在美国洛杉矶举行了公演。同年，获得2011MAMA获得最佳Rap表演奖。
2013年1月24日和26日，姜熙健和吉成俊以组合Leessang的身份，在纽约和洛杉矶进行了公演。1月25日，姜熙健和吉成俊以组合Leessang的身份，推出单曲《Tears》，词曲由二段横踢与姜熙健共同制作，尹健钢琴伴奏。
2016年参加MENT综艺ShowMeTheMoney5,与MadClown一队作为制作人。
2011/02/08
吉所属公司8日表示：“两人由于忙碌的日程而无法经常见面。自然而然就分手了。现在只是好朋友。”朴贞雅所属公司也表示：“分手的时间不太清楚。大概是最近的事情。”
吉与朴贞雅2008年一起出演KBS2TV《快乐星期天》而结下缘分，此后就发展为恋人关系。吉正在出演MBC《无限挑战》，朴贞雅正在出演KBS1TV日日剧《笑吧东海》。
2014/04/23
吉因涉嫌酒驾被吊销执照，随后吉主动要求下车《无限挑战》退出节目!
23日下午，歌手吉的所属社通过报道材料表示：“所属社方与剧组慎重考虑结果，最终决定接纳吉自愿下车的意向...”
《无限挑战》成员吉在23日凌晨12时30分涉嫌酒驾，当时警察检验他的血液酒精浓度为0.109%，被吊销驾驶执照。吉参加的MBC人气节目《无限挑战》发表声明,证实吉主动退出,节目将暂时以6人组的形式进行.
2014年4月吉成俊因酒驾而退出当时出演的《无限挑战》节目并暂停一切活动。
2017年6月28日凌晨5点左右他将车停在道路上睡觉时被警方查获，当时他血液中的酒精含量高达0.16%，已经达到了吊销驾照的水准。此事曝光后，吉成俊通过社交网站发表公开道歉信，称他是和朋友们喝完酒后等代驾司机时不小心在车内睡着的 。9月6日，吉成俊出庭受审。检方以吉成俊已经是第三次酒驾为由，向法院提出了八个月有期徒刑的求刑 。
