梁晓雪从2003年开始音乐创作，2006年游学加拿大。回国后，数次担任多位国内知名歌手的幕后制作工作。2008年开始陆续公布自己的原创音乐作品，并蝉联数周豆瓣音乐人周流行排行榜第一 。
梁晓雪
2010年8月，推出首张个人创作专辑《Floraltimes/花样年华》，收录了10首英文原创歌曲和1首纯乐器演奏乐曲 ；同年9月5日，在北京MAOlivehouse举行了首张全创作专辑《花样年华/FloralTimes》的首发演出，梁晓雪的第一支MV《Summertime》在演出现场进行了首播 。
2012年1月，梁晓雪获得第一届“阿比鹿音乐奖”年度音乐人（民谣类） ；同年4月，梁晓雪凭借专辑《I’llbethere/在你身边》获得“第12届音乐风云榜”最佳民谣专辑、最佳民谣歌手、最佳民谣歌曲[3-4] ；同年7月，推出首张LIVE影音专辑《此时此刻》 ；同年9月，梁晓雪出席第五届“音乐风云榜新人盛典”，并获得最佳唱作音乐人 ；同年12月，推出首张个人中文EP《最好还是不说》 。
2013年1月，梁晓雪获得第二届“阿比鹿音乐奖”年度音乐人（民谣类） ；12月，第三张个人音乐专辑《时间没能解决的问题》中的首波推荐曲目《不停feat.DJ徐曼》、《Youleavemealone》通过网易云音乐首播 。
梁晓雪耳边风景
2015年2月，梁晓雪获得第四届“阿比鹿音乐奖”最受欢迎音乐人（民谣类） ；同年，举行“安定与即兴”全国巡演 ；同年11月，推出与牛奶咖啡合唱的歌曲《我们只差一点点》；同年12月27日，担任牛奶咖啡”十周年·明天你好“纪念演唱会的乐队吉他手 。
2016年1月9日，担任李霄云“正常人北京演唱会”的乐队吉他手 ；同年，作为演出嘉宾参加“长江音乐节” 。
2017年，担任网络剧《问题餐厅》的配乐工作 ；7月28日，推出首张个人纯音乐创作专辑《耳边风景》 。
2019年1月30日，与陈鸿宇、好妹妹、焦迈奇等共同演唱的歌曲《离家最近的路》上线 。
在创作上，由于在游学时受到西方民谣的影响，让梁晓雪在音乐创作上吸收了美式民谣与乡村音乐的自由随性，又加入了中式校园民谣的清新上口，这让他的音乐在华语乐坛显得格外别致，成为新民谣音乐的代表人物（21CN评） 。
梁晓雪以其独具质感的唱腔、独特的嗓音、优质的音乐创作和宁静清新的曲风广受乐迷喜爱（网易评） 。
梁晓雪被称为“小餐馆里的杰克·约翰逊”。在梁晓雪歌曲中可以听到爵士和中欧民谣的影子，他的民谣有许多独立时代的民谣气质（金鹰网评） 。
