年幼的查理就开始对父亲的表演职业产生了兴趣。9岁时，查理在一部电视剧中担任了一个小角色，这是他表演生涯的开始，而影片《大白鲨》（《JAWS》1975）的上映更给了查理极大的影响。他立志将来要向电影界发展。1978年查理·辛前往菲律宾探望正在参加影片《现代启示录》（《ApocalypseNow》）的拍摄的父亲，并得以在片中饰演了一个配角。查理·辛并没有接受过正规的电影表演教育，对他来说，父亲就是他最好的指导教师，此外他也多次在他哥哥执导的影片中担任过角色。这些使他对表演的技巧有了深刻的领悟和体会。
查理与前妻丹尼斯·理查德兹
1987年，参与了影片《华尔街》的演出，在片中他入木三分地刻画了一个贪婪而又复杂的经纪人的形象。影片的成功使查理辛再次扩大了自己的影响。此后他又拍摄了《青年枪手》、《八人出局》和《公路三部曲》等影片，其表现也都十分出色。
1993年，查理辛又参与了重拍片《三个火枪手》的演出。在这部影片中他饰演年轻英勇而足智多谋的火枪手阿拉密斯。他极其成功地塑造了这位大仲马笔下的英雄形象，再次展现了他那卓越的演艺才华。
90年代中期，无论是个人生活还是职业表演上，查理都遭遇了寒冬。招妓、吸毒，成了他生活中非常重要的部分。
1996年，他的前女友布列塔妮·艾什兰指控他从身体上虐待了她，查理因此被判处1年监禁，缓期2年执行，同时被罚款2800美元。
90年代结束，新世纪到来之后，查理的命运也彻底得到改变。先是在ABC的热播电视剧《政界小人物》(SpinCity)中替代迈克尔·福克斯，吸引了CBS主管人员的眼球，被选入《人人都爱雷蒙德》(EverybodyLovesRaymond)等电视剧集的阵容。尤其是他在《好汉两个半》(TwoandaHalfMen)中的入神表演，为他走入下坡路的演艺事业注入一股新的活力。
2002年，他和演员同事丹尼斯·理查德结婚。2004年3月有了一个女儿，不久丹尼斯再次怀孕。媒体关于两人婚姻的报道都是积极的、正面的，但好景不长，和以前每次婚姻一样，查理和丹尼斯的婚姻没有能够长久，两人于2005年3月离婚。
2015年11月17日，好莱坞演艺圈某男性被曝罹患艾滋病，随后，有报道证实该男星就是查理·辛，且已经隐瞒病情1年多。虽然仅向身边好友透露病情，但查理·辛却反遭对方威胁，要他支付封口费。
2015年11月17日，查理·辛承认感染爱滋病毒，坦承自己4年前诊断出感染HIV，但他不清楚为何会感染。
2008年客串《生活大爆炸》第二季第四集
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