2003年，和团员们一同主演了偶像剧《西街少年》，饰演冯爱森。2004年出演了电视剧《千金百分百》和《爱上千金美眉》。2004年5566获得CCTV-MTV音乐盛典年度最受欢迎台湾组合。
2005年出演《大熊医师家》中的叶小哲，2007年出演电视剧《食神》中的三表弟，还主演了偶像剧《樱野三加一》中的王仁道Bulu。2010年出演了电视剧《家有四千金》中的庞大鲸。
2011年12月低调入伍 ，并于2013年2月完成兵役退伍。退伍之后，投身冰上曲棍球，卸下明星身份，想要成为冰上曲棍球选手 。
2014年参与电影《角头》演出，在片中饰演黑道 。2015年出演电视电影《结婚禁行曲》 ，并出演长篇电视剧《望你早归》 。
2017年1月正式成为职业冰球运动员 ，2017年出演电视剧《我和我的四个男人》
2019年11月14日，许孟哲在IG宣布向模特赵孟姿求婚成功。
许孟哲於2002年加入男团5566出道，浓眉大眼外型很是抢眼，当时他们走全方位发展，唱歌、演戏与主持都能见到5566身影，人气居高不下。随後团体因合约问题解散，成员各奔东西，年纪最小的许孟哲去年年底退伍，仔细比较之下，脸蛋和11年前差距不大，仍旧有点稚气 。（yahoo奇摩名人娱乐网评价）
