因为孤单，也因为向往，高中一毕业他就离开了马来西亚，前往台湾。1977年，蔡明亮进入台北中国文化学院就读影剧系。在校时开始尝试写舞台剧。1981年，蔡明亮拍摄了自己的第一部短片《飞碟狂想》，随后又编导第一部舞台剧《快餐炸酱面》以及《黑暗里打不开的一扇门》和《房间里的衣柜》。
接下来十年，蔡明亮当过老师，也在电视台工作过。1984年他曾参与电影《小逃犯》和《策马入林》的剧本编写，两部电影分别获得第二十一和二十二届台湾金马奖最佳剧情片奖，充满反射台湾市井之态的《小逃犯》更让蔡明亮获得了在曼谷举行的第二十九届亚太电影节的最佳编剧奖。
《青少年哪吒》是蔡明亮的电影处女作
直到1989年，他才拍摄了第一部电视电影《海角天涯》。《海角天涯》的男主角就是李康生，据说，蔡明亮是在一个电动游乐场遇到了李康生，后者从此成为蔡明亮的御用男演员。1993年，李康生带着一张写满青春困惑的脸出现在蔡明亮的电影处女作《青少年哪吒》中，演内向寡言的失学少年小康，在成长的迷惘中，他将目光锁向浑身散发着荷尔蒙气息的男子阿泽，阿泽的叛逆与焦躁都令小康畏惧而痴迷，情欲在蠢蠢欲动，前路却晦暗不明。蔡明亮用近乎沉闷的写实手法刻画出两个边缘青年充满纠结、孤寂与无处宣泄的苦涩的青春时代，电影获得了东京国际电影节青年导演竞赛铜奖。
