在第五季中，Marty只有一个目标——从一个有钱的大富翁升级为「全球霸主」。他不用再面对那些有钱有势、欺世盗名的客户，他可以安心把自己所有的赌注、精力和Pod的所有成员——Jeannie、Clyde和Doug——投向刚刚和美国恢复正常外交关系的古巴。只有勇者才能获得最后的胜利。