波士顿南部，正处于鼎盛时期的黑帮头子弗兰克·卡斯特罗（杰克·尼科尔森）雄霸一方。老谋深算的他决定培养年仅14岁的科林（马特·达蒙），为自己的将来铺路。与此同时，生于街区的少年比利（莱昂纳多·迪卡普里奥），靠着自己的努力，希望能够摆脱贫困犯罪的生活。